与小野篁一样，现存真实史料很少，但是相关传说很多。
“小町”并非本名，“町”是宫中工作的女性常用的称号。
故有一种推测认为，“小野小町”的来源可能是由于她的姐姐也在宫中工作，称为“小野町”，故她则是“小野小町”。
因而“小町”这名字，也成为美女代名词，日本所有冠上地名的“某某小町”，都代表当地公认的美女。
有人认为她出身于奈良时代的名门小野家
族，是小野篁的孙女。还有人认为小野小町是出羽国郡司小野良真的女儿，但在历史上根本找不到关于小野良真的相关资料。
也有一种说法她本名为小野吉子，是仁明天皇身边的女官，同时在文德天皇和清和天皇时代出仕宫廷。她的生卒地也散现在全国各地，大概有14个左右。
她常作为主角出现在谣曲和御伽草子的剧本里，她的名字和美貌超越身份和阶层，在全国家喻户晓。
《古今和歌集》的编纂者纪贯之评价“小野小町之歌，古衣通姬之流也，然艳而无气力，如病妇之著花粉。”
祈雨小町
日本全国各地久旱不雨，耕田焦枯，民不聊生。祈雨的重大国务便落在小野小町肩上。当天，在皇上、皇后及众多殿上人的注视之下，小町文静地走向祭坛。
她仰天吟咏祈雨和歌，不久，但见乌云蔽
日，黑浪掀天，顷刻之间，大雨倾盆而下。
深草少将（通小町）
小野小町退出宫廷后，住在山科，慕名来求爱的男性源源不绝。其中，出身高贵门第的深草少将遇见小野小町后便一见钟情，真挚地向她求爱。小野小町终于被他的爱情所感动，向他提出了一个条件：“如果你能够连续一百个夜晚来相会，我一定接受你的爱。”深草少将恪守诺言，风雨无阻每夜都来到小野小町的住处看她。九十九个夜晚过去了，在最后一个晚上，深草少将筋疲力尽，倒在小野小町的门前气绝身亡。据说，深草少将的原型是六歌仙中的僧正遍昭。
历史上的僧正遍昭的确和小野小町有过和歌赠答，所以有这种说法也不为过。
鹦鹉小町
阳成天皇即位后，派遣新大纳言探访幽居近江国关寺附近的小野小町。
此时，小町已成为老眼昏花、拄着拐杖的老妇人，往昔的美貌尽失。大纳言带来一首皇上御歌：
云の上はありしむかしに変わらねど见し玉だれの内やゆかしき（宫廷仍如往昔，一成不变，你不怀念曾经供职的九重玉帘内吗？）大纳言请小町吟一首返歌，小町却说「我的返歌只有一个字，ぞ。」大纳言暗忖，和歌是五七五七七句型，三十一个文字都不见得能表达自己的内心感情
了，何况只有一个字？
小町接道：「只要把『内やゆかしき』改为『内ぞゆかしき』，便是我的返歌。」
大纳言才恍然大悟，不愧是当年的六歌仙之一，这的确是一首无懈可击的鹦鹉返歌。只改一个字，内容就变成：「宫廷仍如往昔，一成不变，我很怀念曾经供职的九重玉帘内。」
不过我认为这种说法有错误，阳成天皇在历史上只留下了一首和歌，被藤原定家收入百人一首。所以这首和歌并非阳成天皇亲笔所写，也能是找人代写。同时阳成天皇即位时只是一个不到10岁的孩童，根本不会去寻找前朝的小町。可惜鹦鹉小町没有相关的日文资料支持。
卒塔婆小町
有位高野山僧侣，上京途中，在鸟羽附近休息。接着，来了一位拄着拐杖、脚步蹒跚的老妇乞丐，坐在腐朽倒塌的卒塔婆上休息。卒塔婆代表佛陀，僧侣立即告诫老妇，老妇却充耳不闻。甚至以精奥佛法还击僧侣的告诫。还吟了一首即兴和歌，说：「在极乐世界内的人，的确不能对佛陀无礼，但在极乐世界外的人，坐在卒塔婆上也无妨。」僧侣觉得眼前这老妇极为了悟人生，已看破红尘，问她名字。老妇回说是小野小町。然后，老妇陷于沉思，看似在回想如今已无痕的春梦。不久，老妇突然痛苦挣扎，再以男声道出「啊，我很想念小町，很想念小町呀。求爱了九十九夜，只剩一夜而已。。 . . . 只剩一夜而
已。。 . . . . 」
原来是深草少将的灵魂附在老妇身上。
清水小町
某天，平安时代歌人在原业平造访住在草庵的老小町。他劝告小町皈依佛陀，语毕便消失了。小町领悟这是观音菩萨的教诲，离开草庵，四处流浪，最后在陆奥（东北地方）玉造小野之里撒手尘寰。日后，业平到陆奥小野之里的芒草原寻访小町尸骨，不知何处传来一首和歌的上半句，业平马上接龙吟出下半句。于是，当场出现了小町灵魂，恳求业平为她祭祀。说完，灵魂消失，原地留下一具尸骨与一丛芒草。
在原业平是平安时期有名的美男子，是六歌仙之一。所以当时的民众非常希望在原业平能和小野小町在一起。历史上两人也有过和歌赠答，所以现在流传着业平追求过小町的说法。有一次五十日村的村长求助小町，希望她想出方法能够解决村中经常发生的火灾。小野小町建议村名改成五十河村来减少火灾。在日语中，日和火同音。改名之后村中的火灾真的减少了。在现代普遍认为，小野小町是一名慈祥的老妇人，成为了神明。保佑儿童健康成长，妇女平安分娩。