高圆寺给读者的观感一直都是特立独行、我行我素、唯我独尊，他也一直扬言学校、班级、同学都无法束缚他。之前我也和大部分读者一样，觉得高圆寺是个自由自在的人。但在阅读了最新的23.5卷后，我对高圆寺有了全新的认知。
“越是追求自由的人，其身上的枷锁就越多。”
以上就是本文的立意，或许能帮助你更好的理解高圆寺。这个看似无拘无束的男人，也许并没有大家想象的那么自由。
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我们先来回顾过往，高圆寺从入学开始就没有打算循规蹈矩的度过他校园生活。他拒绝被考试规则束缚，平时并不会配合同班同学。
这在一年级的无人岛考试和优待者考试尤为明显，读者们惊叹于高圆寺所展现出来的超强洞察力，却忽略了他对考试规则限制度假的反感态度。口口声声说高育竞争犹如小孩嬉戏的高圆寺，也有着小孩子叛逆的一面。
之后更不用细说了，在经历了班级投票考试后，高圆寺发现自己在高育生涯续存与否是能被同学左右的。随即便在二年级无人岛考试和堀北定下契约，企图以此确保之后的自由。
新的契约让他在全场一致考试躲过一劫，否则绫小路退学栉田失败后，就会第一时间转火高圆寺，而不是有长谷部保护的佐仓。
然而为了安抚在全场一致考试后受伤的王，让高圆寺在绫小路面前暴露了弱点。此后的生存与挑战考试，高圆寺发现即便有契约的保护，堀北依然能让他配合考试。
而在最新卷，高爸和路爸立下了赌约，为了以后真正的自由，三年级高圆寺不得不下场与绫小路展开竞争。
堀北的契约、被绫小路威胁要退学的王、父辈的赌约，高圆寺为了追求自由展开各种斗争，却也为自己套上了层层枷锁。这便是自由的代价，也是恒古不变的道理。
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接下来是重点了，从最新卷高爸的传话里，那句“真正的自由……”来看，口口声声自诩未来高圆寺财团继承人的高圆寺，兴许对父亲的商业帝国和被规划好的人生不感兴趣。这也是开局公交车上，高圆寺不想做社会贡献的原因之一。
这么看来，家长会前高圆寺父子应该是有过一段争执，并导致高圆寺心情暴躁，所以他才会一反常态的对绫小路进行挑衅。书中的绫小路也敏锐的捕捉到了这点，认为是发生了什么事影响了高圆寺的心态。
嗯，说到这里，高圆寺和绫小路得共性也找到了，也就是他们都需要反抗来自父辈的权威，这就有意思了。也许高圆寺就读高育，也是高爸逼迫的结果。
无论赌局的结果如何，高爸与路爸都极有可能会再次见面并展开合作。而高育毕业后，也许高圆寺还需要与绫小路和堀北继续合作，为自己真正的自由展开斗争。