1、当伐木工的那些年里很倒霉
光头强在当伐木工的那些年里，有好几次都差点成为富翁，在熊出没第六部连续剧作品《夏日连连看》中，光头强有一次中了几百万的彩票，但是当天李老板又刚好来狗熊岭视察，所以光头强就把彩票藏在家里，出去接待李老板，等到光头强送走了李老板回来，却发现自己的彩票已经不翼而飞了，其实这是因为熊二把光头强的那张彩票带到了外面去，不过这笔钱最后被用来捐赠给希望小学，光头强算是做了一件好事，也不算倒霉
在熊出没第二部连续剧作品《环球大冒险》的第一集中，光头强有一次想要把狗熊岭的一部分土地卖掉，对方还运了好多的大型设备给光头强，但是因为熊大熊二的原因，这些设备都被毁掉，没有办法开工，最后光头强不仅没有赚到钱，还要赔偿违约金500万，被迫离开狗熊岭流浪，所以光头强说自己是一个倒霉的伐木工，这句话一点也不假

2、砍树总有动物来骚扰
光头强本来是很有希望成为一位伟大的伐木工的，至少发家致富没有问题，但是从光头强进入狗熊岭的第一天起，光头强就遇到了熊大熊二这些聪明机智的动物，他每次来砍树，都被熊大熊二他们打得头破血流，要不是光头强他跑的快啊，他早就被熊大熊二他们抓个稀巴烂呢
每次光头强和李老板说能够按时交货的时候，李老板总是说要给光头强加工资，发奖金，但是因为小动物太厉害，所以光头强每次都没有办法完成任务，一到光头强去砍树的时候，小动物们必然会尾随出现，光头强手持猎枪，开着加强版的伐木战车，还戴过多功能攻击帽，建立过高压栅栏，可惜终究得不到好下场，每次砍树的时候光头强都被小动物们追着打，有小动物们的存在，光头强根本就当不了伐木工，只好转行了

3、天天被李老板催货，心理压力大
如果说光头强砍树是自己砍自己卖的还好，但是光头强是给李老板打工的，没有木头交就没有工资，而且李老板就好像在光头强家装了监视器一样，每当光头强一闲下来，电话都会响起，有时候大冬天了光头强想要睡个懒觉都不行，加至小动物们的存在，光头强很难砍到木头，光头强天天被李老板催货，心理压力好大，继续当伐木工的心自然就越来越弱了

4、刚好遇上休林期，旅行社招聘
光头强当伐木工遇到了这么多的困难，刚好遇上了狗熊岭休林期，而且又看到旅行社招聘，所以光头强就改行了，光头强为什么要改行当导游？他早就清楚地解释过了，以上的理由都是光头强在《探险日记》的开头就说过的了
只是光头强可能没有想到，当上导游以后，这次的休林期竟然没有结束的意思，还建立了狗熊岭自然保护区