给学长留情书的时机应该基于你们的关系和相互了解程度。通常情况下，你可以选择在一段时间相处后，逐渐建立起友好和信任的基础上留情书。这样可以让学长更容易接受和理解你的真实感情，增加表达成功的机会。记住，在相应的时机和适当的环境下，用真诚的语言表达自己的情感会更有意义和效果。

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