1986年10月，小栗帽来到美山育马场进行三个月的赛马训练，并于1987年初结束三个月训练后，来到笠松赛马场开始参加地方赛马和训练。
1987年5月19日，小栗帽以51.1秒通过800米泥地测试，以人气第二迎来自己的出道战。由于起跑延误，虽冲到了中间位置但又在第三个弯道又被挤到了外侧，骑师青木达彦本以为没机会，但小栗帽依然重整势态加速追了上去，与另外一只芦毛马进行曲藤正在最后直线对决，以一个马头差距惜败后(之后在发现小栗帽患有蹄漏认为要是没有蹄漏不会输)
在第二场泥地1400米的比赛以绝对优势拿下首次胜利。随后再第四场再次输给进行曲藤正(第四场比赛结束后，小栗帽的厩务员换成了川濑友光，同时也是这时候发现了蹄漏并治好了。此后8场比赛全胜，地方总战绩12战10冠二亚)
而在第七场比赛少年王冠赛，也是和进行藤正最激烈的一次交锋，在第四个弯道小栗帽保持领先，在进入最后直线进行曲藤正加速追了上来几乎同时冲线，比赛结果是小栗帽以一鼻之差获得胜利。
冷知识:训练师鹭见昌勇认为小栗帽积累实战经验可以跑得更快，以两周为时间间隔参加比赛，本身地方赛马的比赛赛事比较多，而地方赛事距离较短，小栗帽基本跑的多以800米到1600米为主，对身体负担不会太大。但是赛马持续参加比赛，会导致疲劳和食欲不振，体重降低的事并不少见，但是在小栗帽身上并没有出现，不仅没有瘦还胖了20公斤

在地方赛马场展现出的强大实力的小栗帽名气逐渐高涨，中京杯之后，购买小栗帽的邀请纷之沓来，还有希望小栗帽能移籍中央。但马主小栗孝一对其小栗帽的执着，坚持不愿将其转让。但在中央马主佐桥五十雄反复极力劝说下，最终同意，以2000万日元转让小栗帽的所属权，也提出了让小栗帽进入中央赛马，也不要改变“小栗帽”这个名字，如果它不适应中央赛马的草皮，就让它回来。(主要原因是第一任马主小栗孝一只有地方赛马的资格，为了让自己如儿子一般对待的小栗帽能够转投中央赛马，到更大的舞台，忍痛将小栗帽卖出，虽然自己的账户不再因为小栗帽的胜利而汇进一分钱，但每次比赛都会到场助威，就此帮助小栗帽展开了一代传奇。)

1988年3月6日小栗帽在阪神赛马场以人气第二迎来了中央赛马场首战---1600米G3天马锦标赛。之后小栗帽又参加了每日杯和京都四岁特别赛的G3赛事，三战全胜。
本来拿下每日杯的小栗帽是有资格参加经典三冠赛事的，但是很可惜没能参加比赛。因为当时参加三冠赛事要提前进行登录的，所以错过时机的小栗帽只能参加京都四岁特别赛，而成为小栗帽生涯赛事的遗憾。但同时也因为小栗帽的缘故导致经典赛事补报名制度的出台，使得后来的另一个传奇——“世纪末霸王”好歌剧能够依靠这项制度参加当年的皋月赏，开启属于自己的霸王之路。(对应动漫好歌剧与小栗帽的交流)
而同样的原因，小栗帽也不能参加日本德比，而作为德比替代参加了1600米G2赛事---新西兰四岁奖杯赛，之后小栗帽以7马位的大优势冲线。
拿下新西兰奖杯赛后，小栗帽又拿下两场赛事---高松宫杯（请注意此处并不是后来成就圣王光环G1唯一一胜的短途G1高松宫纪念，在改制之前的高松宫杯为2000米中距离赛事）和每日王冠后，至此已达成重赏赛事六连胜，开始为秋季天皇赏做准备。也因此遇到了它宿命的对手，同为芦毛马的玉藻十字，(此时tama已拿下春天皇赏和宝冢纪念等7场重赏赛事的7连胜。)

1988年10月30日，小栗帽和玉藻十字在秋季天皇赏相遇。一边是从地方赛马到中央一步一步达成连胜的芦毛怪物，一边是从连败到连胜的白色闪电，1988年的芦毛顶上对决拉开序幕，最终小栗帽以1马位的距离中央首次败于玉藻十字。小栗帽的这次失利也是著名的秋季天皇赏诅咒的开端。这个诅咒之后还将两次加害小栗帽，并在小栗帽之后继续坑9匹赛马(在秋季天皇赏获得第一人气的赛马，最后都会输掉这场比赛。该诅咒直到2000年的好歌剧才被化解)

之后再一次的对决是1988年11月27日日本杯上，最后由人气第九16号赛马pay the butler/支付管家爆冷拿下日本杯冠军，而小栗帽获得第三，第二次的芦毛对决再次负于玉藻十字，而下一次的芦毛对决则是再年末最大赛事的有马纪念上了。这一场比是玉藻十字的退役赛，也是小栗帽战胜玉藻十字最后的机会。

有马纪念前夕，小栗帽和玉藻十字来到美浦训练中心备战，这场比赛在马主强烈要求下由骑师河内洋换成了冈部幸雄(之前就是由他策骑鲁道夫象征)；有趣的是在有马纪念前，玉藻十字的调教助手手井高淳一在秋天皇赏后参观了小栗帽的马房发现饲料桶里的食物有马吃了会长胖的成分，对赛马是没必要的，后对小栗帽的调教助手辻本说：“如果继续吃这种东西，小栗帽就永远赢不了玉藻十字了。”随后辻本也停止了这种行为。（两个调教助手是雀友，经常一起打麻将）最后小栗帽在有马纪念赛，直线加速脱出以半马位的优势获胜，将玉藻十字压在第二位，终于战胜了宿命的对手，1988年最精彩的芦毛对决以小栗帽的逆袭落下帷幕。同时这场比赛也彻底打破了芦毛跑不快的谣言。后来手井高淳一感叹道：“我最后给敌人送去了盐啊！”

二楼补档
一般小马出生后只要一个小时后就能自己站立，但是小栗帽却因为脚部天生右前蹄外扩畸形而无法站立，因此牧场主不得不抱着它帮助小栗帽的妈妈白宝石哺乳，后经过削蹄治疗才有所改善。而母亲产乳不良，因此发育不良瘦骨嶙峋，但好在有着旺盛的食欲，连身边的杂草都吃得以健康成长(这也是大胃王人设的由来。吃一直是小栗帽最重要的事，除了某次特例外)。

好帖顶一下

1989年2月初小栗帽因为前球节扭伤放弃大阪杯比赛计划，4月又因右前脚韧带炎发作错过天皇赏春和宝冢纪念，一直到7月中旬才回到训练中心训练。由于恢复不错，提前到9月份，在17号修养近半年后的小栗帽在中山竞马场G3赛事复出获胜（而此时主战骑师换成了南井克巳，也就是玉藻十字的主战骑师）。10月8日参加了事先预定的每日王冠赛，遇到了同为地方出身拿下天皇赏春和宝冢纪念同为“平成三强”的稻荷一，最后小栗帽和稻荷一于外侧100米冲出几乎同时冲线，最终通过照片判定以一马鼻之差获胜，同时也达成了史上首次每日王冠连霸的战绩。并且这场比赛四匹马在最终直线展开的激烈对决，被称为“1989年最佳一战”。
ps:平成三强指的是小栗帽、超级小海湾、稻荷一。玉藻十字属于昭和马
随后的10月29日秋季天皇赏负于超级小海湾获得第二，当时的骑师南井克巳懊悔万分，称那是“一场本该获胜却输掉”的比赛，因为加速过晚导致没能追上。

11月，在GI级别的一英里锦标CS上，青竹回忆直线加速脱出甩开后面马群，小栗帽也同时在内道加速，在最后100米豪脚冲刺与青竹回忆展开激烈追逐，最终小栗帽以一马鼻之差战胜了青竹回忆，夺得冠军，赛后骑师南井在采访中流着泪说“小栗帽拯救了我”。而在一英里锦标赛后，仅休息了一周时间的小栗帽抱着疲惫的身躯参加了11月26日的日本杯。
据说小栗帽的就是在这里遇到了它BE初恋———新西兰马后Horlicks（好利时）
国外马在比赛前都集中在一个马房里生活，小栗帽也在这个马房。好利时每次经过小栗帽时，从来都是没吃完东西绝不会抬头的小栗帽，都会抬头看这匹母马，目送它直到自己看不见为止，然后继续低头吃东西()。小栗帽退役后，相关人员也曾试着和新西兰那边的人商量过配种的事情，但还是被拒绝了。当然，是否是真就由待证实了。）这场以其中一只逃马暴走打乱了整个比赛的节奏，最终好利时内道冲出甩开后方马群4个左右马位，甩开同时小栗帽紧随其后奋起直追，最后小栗帽以颈差负于好利时冲线，但两匹马同时以2分22秒2的时间刷新了当时日本记录和世界记录。

接下来1989年12月24日以人气第一的姿态参加有马纪念，但最终稻荷一获得第一，自己仅获第五。随后小栗帽进入疗养，本原计划于89年退役，但由JRA对马主进行游说，决定继续参赛。于1990年5月在安田纪念复出获胜，这场比赛也是武丰第一次骑小栗帽(武丰大伙也应该很熟悉，第一季那个男解说员就是以他为原型，同时这人也是日本著名骑手，策骑过许多名马)

安田纪念后小栗帽获得的赏金已经达到了日本历代第一名，但也是这个时候开始，小栗帽进入了低迷期。6月的宝冢纪念2着，赛后也因脚伤再次进入疗养期。持续的状态不佳，秋季又患上骨膜炎等其他疾患，准备回避天皇赏，但由于电视台对于秋天皇赏取材，对小栗帽展开了非常强烈的攻势，一周时间几乎24小时不间断的对小栗帽进行拍摄，最不幸的是在拍摄团队中没有一个懂赛马的人，当厩务员发现这种糟糕的情况时候已经太晚了。就这样匆忙备战和顶着拍摄团队的BUFF参加了秋天皇赏，仅获得第6的成绩。再接下来的日本杯更是经历了前所未有的大败，最终成绩只有第11位。

赛后让小栗帽退役的声音越来越多，马主甚至收到了威胁信：如果不让小栗帽退役，就在他家和赛马场放置炸弹。最终决定让小栗帽在年底的参加完有马纪念赛之后退役。

就在所有人都不看好小栗帽能赢的情况下，小栗帽在1990年12月23日依旧以14万多最高票数参加了有马纪念，当时中山竞马场到场17万观众，为历史最多。而这场比赛小栗帽告诉了所有人，它依然是芦毛传奇。在最后800米，由武丰策骑开始从外道加速，弯道超过后方马群，目白赖恩紧跟其后，直线200米小栗帽保持领先冲刺不减最终胜利冲线（小栗帽胜利那一刻，在观众席上的小栗孝一欢呼而起）。而这场有马纪念赛上奇迹般地夺冠，这场比赛被称为“奇迹的复活”、“让人感动的last run”等，而在场的所有马民都对这次比赛记忆犹新，“史上最棒的好结局”、“想哭的时候，就看这场有马纪念吧”、“冲线的瞬间，和旁边不认识的大叔互相抱着哭，真是一段好回忆”、“你的玩偶，到现在都是我的宝物”、“超越这次的戏剧性是不存在的”、“无论后面还是前面，比赛中嚎啕大哭的还是第一次”、“比赛后兴冲冲的回去了”这些都是在场马民对小栗帽此次退役战的感想