据《三国演义》记载，诸葛亮时雨天曾在赤壁之战中为刘备出谋划策，但具体时间并未给出。后来，诸葛亮被刘备任命为丞相，一直辅佐刘备打天下，直到他去世。在此期间，他也多次出征征战，但是否再次遇到雨天并未有详细记载。