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求助 关于取代反应 (Substitution reaction 谢谢

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有两种取代反应 Sn1 和 Sn2,
Sn1 需要经过 2 transition states - formation of carbocation 然后 attacked by nucleophile。
但Sn2只需要一个 transition state。
为什么Sn1需要经历两个,而Sn2只需要一个?
根本上,是什么因素导致的?
在国外上学 才学有机化学,实在不太清楚一些翻译,凑合看看。
望大佬解答
实在感谢


IP属地:美国来自Android客户端1楼2022-11-02 15:05回复
    (1)底物结构:
    1°RX主要进行SN2反应;
    2°RX同时进行SN1和SN2,但SN1和SN2速度都很慢。
    3°RX主要进行SN1反应
    (2)亲核试剂:
    试剂的亲核性对SN1反应速率基本没影响;
    试剂的亲核性↑,有利于SN2。
    (3)溶剂极性:
    极性强的质子溶剂有利于SN1,极性弱的非质子性溶剂对SN2反应有利。
    (4)离去基团:
    SN2和SN1反应的慢步骤都包括C-X的断裂,因此离去基团X-的性质对SN2和SN1反应将产生相似的影响。


    IP属地:广东来自Android客户端2楼2022-11-02 16:03
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      Sn1要先形成碳正离子,才和亲核试剂反应


      IP属地:云南来自Android客户端3楼2022-11-02 19:08
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        对于可以SN1的化合物,一般有较大位阻,比如叔丁醇,SN2亲核试剂难以接近,速率很慢,会倾向于相对更快的SN1步骤。


        IP属地:重庆4楼2022-11-03 21:15
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