这一段时间复读巨本，发现在醛酮这里有一些问题。比如酮的Michael加成多发生在多取代的阿尔法-碳上，原因是这个位置时烯醇负离子稳定。所以，为什么？取代越多，在烯醇带一个负电荷的前提下，超共轭效应对双键影响越多，双键电子云密度越大，越不稳定。相反取代少的地方酸性更强，应当在烯醇的碱催化转化中占据主要地位，是同时的动力学与热力学产物才对，但事实上少取代是动力学产物（位阻），多取代是热力学产物（？）。而且与之矛盾的是，在后面酮的阿尔法-卤化中，碱催化的发生在低级碳取代反而是主要产物，与Michael加成的选择性正相反。所以，这是为什么？
我猜测，在Michael加成中，当烯醇化发生在高级碳上时，烯醇负离子的负电荷更多（超共轭效应），亲核性更强，所以是主要产物。
但更重要的是，到底如何判断烯醇与烯醇负离子的稳定性，而且为什么，能否用电子效应来解释呢？还请大佬不吝赐教，谢谢