在讨论这种问题之前,一定要先假设这个概念是有意义的。比如一个双键和原有体系共轭使得(通俗来说)HOMO上升,LUMO降低,结果既更有利于亲核反应,又更有利于亲电反应,这叫吸电子还是叫给电子?
我不喜欢这类概念,预测(动力学)反应位点的方法有很多,最通用的就是直接找过渡态算能垒(还有无过渡态、隧穿等复杂情况)。经验性半经验性的预测的话,有比如Fukui函数、分子表面静电势分布、分子表面平均离子化能、pi轨道占据数等很多方法,主要就是一个角度是静电作用,另一个角度是轨道作用。从这两个角度去分析,基本都能得出多少合理的结论。