先说结论：
结城凯会死亡是在鸟人战队企划初期决定，在结局拍摄前4个月由井上敏树告知若松俊秀后，两人讨论定下具体情节的。随后若松俊秀把结局告诉了皮演大藤直树，请求他演出袭击结城凯的歹徒。
论破部分：
结城凯的结局不是临时起意。
结城凯的结局和伊上胜并没有关系。
井上敏树、若松俊秀在酒会上掰手腕受伤后把企划托付给会川升确有其事，但和鸟人战队没有关系。

【①结城凯的结局是什么时候决定的】
在鸟人战队企划早期就决定了。
来源：テレビマガジン特別編集 戦隊シリーズ20周年記念 超世紀全戦隊大全集
【②具体是谁定的】
我没有找到具体是谁拍板的，但战队企划并不是一个人可以决定的事。
作为参考：井上提到和雨宫碰头开始企划后两人十分投缘，想法也同步。
来源：鸟人战队喷射人OfficialMook
【③若松俊秀和井上敏树是如何编织出这个结局的】
鸟人拍摄时，若松和井上经常碰头喝酒讨论鸟人的细节。
在结局拍摄前4个月，井上告知他结城凯会死亡，若松并没有很惊讶，他认为这也是可能发生在凯身上的事，凯毕竟也是个人。于是他提议了 数年后凯被普通人杀死 的结局，井上深有同感。商讨好具体的剧情后，若松把剧情告诉大藤直树，请他出演。
来源：若松说过很多次这个话题，回答基本都一样。这里取鸟人战队喷射人OfficialMook和The Tokusatsu Network的采访Toshihide Wakamatsu (Jetman) 若松俊秀（鳥人戦隊ジェットマン）インタビュー Part 1。

【④这个剧情有什么深意吗】
若松在演员萩原健一逝世时提到，结城凯的结局是对《向太阳怒吼》中萩原健一饰演的早见淳被路过的歹徒杀死的结局的致敬。
来源：
【⑤结城凯的结局和同年去世的伊上胜有关系吗】
伊上胜于1991年11月16日去世。
鸟人战队于1991年11月15日播出40话，1992年2月14日播出51话，不管是根据①还是③，结城凯的结局都在伊上胜去世之前定下了。

【⑥题外话：若松井上和会川关于掰手腕的趣闻是真的吗】
确有其事，井上和会川都数次在采访中提到这件事，但因此受影响的是1993年开始播出的动画《疾风战士（疾风！アイアンリーガー）》，会川调侃说是“多亏了井上桑骨折的手才能写的动画”。
部分来源：

这些内容整合一下确实很好

可以引用么？

也就是说“英雄没有死于战场，而是被不值得保护的人杀了”其实也不算过度解读了吧

若松：所以我对井上先生说：拜拉姆被打败了，但几年后我被一个普通人杀死，这样如何？如果人类自己不改变，就永远不会有真正的和平。

尊重若松老师和井上的想法，但我觉得这种阴沟翻船的结局可以适合热血漫，但你在儿童节目里这么搞纯粹喂屎了。
尤其结城凯这个流氓大风大浪什么场面没见过，这点防备都没有真的有点OOC了。

其实都知道井上敏树不仅爱玩还特喜欢健身（60岁了还在坚持锻炼养生。。。），所以和若松搞这些事儿玩掰腕子玩脱也并不奇怪

顶

一般通过抢劫人竟是皮套演员

不得不说，结城凯真是个令人喜欢的**呢