1987年开始参加地方赛马，出道战惜败マーチトウショウ，第二场比赛即大优势取得了第一，还创造了8连胜，在地方赛事中共取得了12战10胜的成绩。（输掉的2场比赛均为起跑延误，而2场比赛为800米的短距离比赛；而小栗帽的蹄子曾经患过“蹄漏”，一种蹄叉腐烂的疾病，也同样影响了小栗帽的比赛发挥）

中京杯之后，购买小栗帽的邀请纷之沓来，但马主小栗孝一对其小栗帽的执着，坚持不愿将其转让。但在中央马主佐桥五十雄反复极力劝说下，最终同意转让小栗帽的所属权。但佐桥五十雄因为逃税而被取消中央马主资格，受到多方马主疯狂般的向小栗帽“问价”后，以竞赛2年合共5亿5千万日圆，而且马匹配种权要归属佐桥五十雄（所谓“名义马主”）卖与近藤俊典。而主要原因是第一任马主小栗孝一只有地方赛马的资格，为了让自己如儿子一般对待的小栗帽能够转投中央赛马，忍痛将小栗帽卖出（但同时这一行为也激怒了一直以来担任小栗帽的训练师鹭见昌勇。因为凭借小栗帽，他毫无疑问可以赢取名古屋地区重赏东海德比。对于把小栗帽视作心头肉的鹭见昌勇来说，转让这一行为几乎称得上对他是一种背叛），而后每次比赛都会到场助威，虽然自己的账户不再因为小栗帽的胜利而汇进一分钱，就此帮助小栗帽展开了一代传奇。

1988年转投中央赛马后，小栗帽一发不可收拾，连取六连胜。直到GI级别的秋季天皇赏，首尝败绩，负于玉藻十字位列第二；但在不久之后同为GI级别的有马纪念赛上，小栗帽复仇成功，将玉藻十字压在第二位。两匹灰毛马之间的对决也传为佳话。

1989年初因为悬韧带炎休养，直到9月才再次复出。10月参加每日王冠赛，与稻荷一几乎同时冲线，最终通过照片判定以一马鼻之差获胜，这场比赛被称为“1989年最佳一战”。随后的秋季天皇赏负于超级小海湾获得第二，当时的骑手南井克巳懊悔万分，称那是“一场本该获胜却输掉”的比赛，因为加速过晚导致没能追上。11月，在GI级别的Mile CS上，再次出现了照片判定，最终小栗帽以一马鼻之差战胜了青竹回忆，夺得冠军，赛后骑手南井在采访中流着泪说“小栗帽拯救了我”。

1990年5月夺得安田纪念赛冠军后，小栗帽获得的赏金已经达到了日本历代第一名。但是后半年由于脚伤，小栗帽陷入了低迷，连续大败，秋季天皇赏第6，日本杯第11。赛后让小栗帽引退的声音越来越多，马主甚至收到了威胁信和炸弹。最终决定让小栗帽在年底的有马纪念赛之后引退。就在所有人都不看好的情况下，小栗帽在12月的有马纪念赛上奇迹般地夺冠，这场比赛被称为“奇迹的复活”、“让人感动的last run”等，为小栗帽的生涯划上了完美的句号。当时中山竞马场到场17万观众，为历史最多，赛后全场观众齐喊Oguri的一幕也成为经典。当时的骑手武丰说：“小栗帽不禁让人觉得，仿佛之前的失败是它故意的一样，好像是它为自己书写了剧本一样。”
（附上一张1990有马纪念上的小栗帽）

有一个同母的妹妹小栗罗曼オグリローマン（曾在樱花赏获胜）。

小栗帽还有一段初恋（确信）:就是当年参加日本杯的时候，国外马在比赛前都集中在一个马房里生活，其中有一匹新西兰的母马名叫horlicks，小栗帽也在这个马房。horlicks每次经过小栗帽时，从来都是没吃完东西绝不会抬头的小栗帽，都会抬头看这匹母马，目送它直到自己看不见为止，然后继续低头吃东西。小栗帽退役后，相关人员也曾多次试着和新西兰那边的人商量过配种的事情，但还是被拒绝了。（horlicks/好利时———新西兰马后，小栗帽出战日本杯以世界纪录时间 2:22.2仅负于horlicks）

1991年1月小栗帽引退，之后虽然作为种马，然而却并没有诞生有名的子嗣（共登记342匹）。
小栗帽被称为“灰毛的怪物”，还和超级小海湾、稻荷一并称“平成三强”。在血统无比重要的赛马界，它出身低微，幼时缺乏关怀，甚至为了长身体连杂草都吃，在地方赛马摸爬滚打，最终一步一步爬到了中央赛马的巅峰，这样励志的故事激励了无数人，也是它高人气的原因。

2010年7月3日，小栗帽因跌倒右后腿骨折，难以治疗而实施了安乐死，享年25岁。（哭）

小栗帽一般为人所知的是其血统不好，但是一般只是避重就轻一样的提及他的父亲，但鲜有人提及其祖父，这可能是为了当时的社会氛围，想借此显得更励志，借以激励人们，不过其实小栗帽的祖父正是美国20世纪的最强赛马之一，曾经登上时代杂志封面，名副其实的名马——天才舞者Native Dancer，这也是其父Dancing Cap的名字由来，天才舞者战绩为恐怖的22战21胜，虽然小栗帽的父亲只是取得了20战5胜的成绩，子嗣一般只是供应给了2流的马场，可以说小栗帽除了自身的努力，也是隔代遗传的祖父的能力，所以小栗帽比起乡下来的普通人登上王位，更像是没落小贵族的孩子靠自己的努力成就了家族曾经的辉煌，顺带一提的是天才舞者跟小栗帽长的也非常像。虽然祖父十分强大这一点是事实，但是世界上绝大多数赛马都有强大的祖父，导致看祖父的话无法分出哪匹马较好，通常是看父亲以及外公，例如祖父是周日宁静的北部玄驹就因为其父亲成绩不好而被不被看好，而小栗帽的子嗣在赛场上的成绩证明了一匹赛马不能只看父亲