其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守。同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。太史慈即进驻泾县，屯兵立府，为山越所附。后孙策亲自攻讨泾县，终于囚执太史慈。孙策见慈，即为其解缚，握著其手说：“尚记得神亭一战吗？如果卿当时将我生获，你会怎样处置我？”太史慈说：“不可知也。”孙策大笑，说道：“今后之路，我当与卿共闯。”即拜太史慈为门下督，还吴后授以兵权，拜折冲中郎将。后来刘繇丧于豫章，其部下士众万馀人无人可附，孙策便命太史慈前往安抚兵众。左右皆说：“太史慈必北去而不还了。”孙策却深具信心地说：“子义他舍弃了我，还可以投奔谁呢？”更替其饯行送别至昌门，临行把著太史慈的手腕问：“何时能够回来？”太史慈答道：“不过六十日。”果然如期而返。