董允幼承庭训，学养均好。刘备先后叫他作太子舍人、太子洗马，意思是叫太子阿斗有他这样的一个好人作朋友，免得走入歧途。
     阿斗继位以后，把董允升为黄门侍郎。诸葛亮在建兴五年离开成都北上，进驻汉中，写了《出师表》向后主临别赠言，希望后主把“宫中之事，事无大小”，都征求侍郎董允与他上面的两位侍中(郭攸之与费祎)的意见。倘若这三人没有“兴德之言”，就杀掉他们“以彰其慢”。
     事实上，郭攸之是好好先生，不太坚持自己的意见。费祎不久便被诸葛亮调去丞相府作“参军”，剩下来作为后主身边的“诤友”的，只有董允一个人。
     后主升他为“侍中”，又让他兼领“虎贲中郎将”的职衔，统领在宫中宿卫的“亲兵”。
     后主在即位的时候，年龄是十七岁。到了建兴五年，便有了二十一岁(他即位的一年是刘备章武三年，没等到第二年便改元建兴。所以，在建兴五年之时，他的虚岁是二十一岁)。
     后主对于美丽的女子颇有兴趣，虽则他的皇后、张飞的大女儿，并不难看(可能甚美，因为张飞本人曾经是美少年)。
     后主除了皇后张氏以外，也有若干位妃嫔之类，却贪心不足，颇想广采民间的美女，收入后宫。董允认为这件事他不能不以侍中的身份，出面阻挡。他板起面孔向后主说：“古时候的天子，至多只有十二位后妃。现在，陛下的后宫已经超过了这个数目。”后主向董允说好话，请他通融通融；董允却始终坚持，绝对不肯通融。后主只得打消这广采民间美女的念头。
     从此，后主对董允既敬且畏。别的坏事，他也不敢做，不敢想了。
     宦官黄皓，也极怕董允，比后主更怕董允。董允对黄皓，也当然更加不假辞色，常常对黄皓严厉责备，也不许黄皓升官升得太快。在他当侍中的期间，他只许黄皓升到“黄门丞”为止。
     董允在费祎于延熙六年升为“大将军、录尚书事”的时候，被加官为“辅国将军”，以“侍中”的本职兼“守尚书令”，成了费祎的副手。
     老百姓对他的印象极好，把他列为所谓“四相”，即四个丞相之一。这所谓四相，是，诸葛亮、蒋琬、费祎与董允(其中，只有诸葛亮一个人是丞相；蒋琬与费祎均有过“录尚书事”的实权，算得上是事实上的“真宰相”。董允仅仅做了“守尚书令”，不曾“录尚书事”；他是无论怎么说，也算不上是一个“相”的)。
     董允做“尚书令”的期间，也极短，只做了三个年头，到了延熙九年便病故了。