进入2000年，德普接拍了他至今为止最具影响力与票房号召力的影片《加勒比海盗》，奇葩的扮相，扭曲的动作，尖锐的嗓音以及翘起的兰花指，完美塑造了这个疯疯癫癫，娘里娘气的船长，杰克。这部影片令迪士尼公司赚足银子，从此一发不可收拾，连拍4部，成为畅销全球的爆米花电影，也为德普的商业化之路披荆斩棘，奠定了坚实的基础。成功之余，它也为德普贴上了“疯狂怪咖”的标签。
之后拍摄《查理和巧克力工厂》、《爱丽丝梦游仙境》 、《黑暗阴影》等一系列电影，蒂姆·伯顿继剪刀手后为德普连续打造了一个个经典形象，他将德普带进自己的哥特古堡，成为栖居其中的冷峻幽灵。可以说，他们互相成就了彼此，也将彼此推进更深的欲望之梦。

事业丰收的同时，德普的感情之路也开始迈入稳定期，与摩丝分手后，与法国女星凡妮莎·帕拉迪斯开始了长达14年的爱情长跑，同时拥有了爱情的结晶Lily-Rose，如今小姑娘已经成为老佛爷的新宠拍摄chanel的大片了。

↑《当黑夜降临》（2000）中，在飞行员墨镜后的德普。

↑大概从《加勒比海盗》（2003）拍摄开始，德普标配：宽檐帽+太阳镜就开始频繁亮相了，他渐渐不再喜欢尝试各种样子的新奇帽子，而是认准了这类平顶的宽檐帽。


↑Moscot t Originals 系列-EZRA太阳镜

↑黑色的平顶宽檐帽搭配黑框眼镜和白衬衫，依旧是满满的德普式的浪子文艺风，皮腕带下的彩色串珠是她女儿Lily-Rose做的，他从2003年开始就一直带着它。


↑MOSCOT眼鏡 Originals 系列 — GELT

↑德普在艾德·伍德影片集中的形象（1994）

↑德普和凯特摩丝的照片，这时的德普已经开始蓄起胡子，眼睛戴一副头上架一副太阳镜帅气十足，感叹曾经的青葱岁月。照片拍摄于1995年。

↑德普头戴条纹帽和太阳镜，在伦敦与Shane MacGowan会面时拍摄。（1994）

↑德普和凯特摩丝（1996），摩丝在德普面前温顺如斯。