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【神奇分子】成环大师——磷杂乙炔醇钠(NaOCP)

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NaOCP,氰酸钠(NaOCN)中的氮被磷取代的产物。其名称磷杂乙炔醇钠由英语Sodium phosphaethynolate翻译而来,尚无文献记载其中文名。
NaOCP由Na+和OCP-构成,OCP-本身是单体,但是可以和二氧化碳反应双聚,得到四元环:

NaOCP和三甲基卤化硅(CH3)3SiX反应时,可以产生一个五元的杂环:

这玩意儿和二硫化碳在低温下作用时,氧会被硫取代,得到NaSCP。但是和二氧化硫作用,还是会得到五元环:

OCP-被硫或硒单质氧化得到四元环:

当然,反应中如果没成环也不要感到意外:

OCP-的Li~Cs、Ca~Ba盐均已制得。有人把OCP-和SCP-与拟卤素进行比较。


IP属地:江苏1楼2016-02-26 22:39回复
    参考文献:
    ·Dominikus Heift. SODIUM PHOSPHAETHYNOLATE AS A BUILDING BLOCK. 2013
    ·Tamás Veszprémi, Tibor Pasinszki, Miklós Fehér. Structures of Alkali Metal Pseudohalides: LiOCP, NaOCP, LiSCP, NaSCP. Inorg. Chem., 1996, 35 (7), pp 2132–2135
    ·Alkoxide Packaged Sodium Dihydrogenphosphide: Synthesis and Reactivity. Coenradus JH Hendriksen. Dissertation ETH Nr. 20148, 2012 Zürich


    IP属地:江苏2楼2016-02-26 22:41
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      有没有有机磷杂乙炔基化合物


      IP属地:北京来自Android客户端4楼2016-02-26 22:42
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        IP属地:浙江来自Android客户端5楼2016-02-26 22:44
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          IP属地:新加坡来自Android客户端6楼2016-02-26 22:53
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            资磁


            IP属地:上海来自iPhone客户端8楼2016-02-26 23:21
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              吓得我成环了


              IP属地:广东来自Android客户端9楼2016-02-27 00:03
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                比某珍奇分子不知道高到哪里去了


                来自Android客户端10楼2016-02-27 08:03
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                  吐槽一下二十多年前就发现的化合物国内竟然没见报道...


                  IP属地:江苏11楼2016-02-27 08:36
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                    好赞


                    IP属地:美国来自iPhone客户端12楼2016-02-27 08:49
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                      膜拜


                      来自Android客户端13楼2016-02-27 08:50
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                        厉害
                        裴老师没出过这样的题吧


                        IP属地:北京来自iPhone客户端14楼2016-02-27 08:51
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                          哦哟这个好,无机有机性质都明显


                          IP属地:天津来自Android客户端15楼2016-02-27 09:07
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