其实您不必深究。
我看来原因是这样：第一句的“with these designer glasses on”是补充主语的功能，故而是补语。【带了眼镜的你，看上去漂亮。】
第二句的“without these reading glasses”是方式状语，表示谓语“see better”发生的条件。【不戴老花镜，才能看得更清。】

我也刚刚看到那里，个人觉得是因为第一句的 look是系动词，所以后面的better是补语，书上有写的，系动词后面跟的是补语。
第二句因为see在那里作不及物动词，所以better作状语。
我是这样理解的，刚刚开始也是迷迷糊糊的，查了一下资料发现这样理解比较容易懂。

前排围观

With/without短语都表示条件，知道这个最重要。什么语都是忽悠，那些忽悠人的“大师”相互争吵大家