1966-1967:公牛队的初子赛季炙手可热
    新鲜出炉的芝加哥公牛队于1966年10月15日以104：97击败了圣路易斯鹰队( St Louis Haws)，取得了球队历史上的第一场胜利。球队教练“红色” 约翰科尔(Johnny “RED” Kerr)，曾作为球员效力于锡拉库斯民族队(Syracuse Nationals)， 费城76人队( Phildephia 76ers )和巴尔的摩子弹队( Baltimore Bullets)。他是联盟中为数不多的几名在得分和篮板上都超过10000个的球员，另外，他当时还保持着连续出赛844场的联盟纪录，这一纪录直到1982-83赛季才被兰迪史密斯(Randy Smith)打破。
芝加哥公牛队有史以来第一场比赛的开场阵容包括伦查汉利（Len Chapplee），鲍勃布泽尔（Bob Boozer），唐科奇斯（Don Kojis），杰里斯隆（ Jerry Sloan）， 凯尔罗杰斯（Guy Rodgers）。在击败圣路易斯鹰队的比赛中，罗杰斯砍下了全场最高的37分。三天之后，公牛队又以119：116击败了圣弗朗西斯科勇士队（San Francisco Warriors），将纪录提高到了2：0。 接着罗杰斯又在第三场比赛中砍下34分并送出18次助攻，公牛队以134：124击败了西部联盟的卫冕冠军洛杉矶湖人队( Los Angels Lakers)，将赛季初的连胜纪录提高到了三场。
公牛队最终以33胜48负的成绩结束了初子赛季，这是所有扩招新军第一年参加NBA比赛的最佳战绩。公牛队获得了季后赛资格，但在第一轮中被圣路易斯鹰队淘汰。科尔教练获得了NBA的年度最佳教练奖，中锋Erwin Mueller（欧文穆勒）入选了NBA新秀队。罗杰斯以每场11.2次助攻获得了NBA当年的助攻王(包括在12月21日对纽约尼克斯队（Ｎew York Knicks）的比赛中送出了每场创俱乐部纪录的24次助攻)，他每场还砍下18.0分，平均得分居全队之冠。罗杰斯和斯隆还代表公牛队参加了1967年的全明星赛。


1967-68：公牛队在失去罗杰斯后举步维艰

在充满希望的开局之后，公牛队阵容分崩离析。 在1967-68赛季，球队将球队中最稳定的选手罗杰斯交换至辛辛那提皇家队（Cincinnati Royals）， 交换弗林罗宾逊（Flynn Robinson）以及未来的两个选秀权。公牛队赛季初开场九连败，前十六场只有1胜15负，此后公牛队的成绩逐渐恢复正常。公牛队在此后的比赛中取得28胜38负的战绩，但仍以29胜53负结束了1967-68赛季。
由于新的扩招球队西雅图和圣迭戈的战绩更差，所以公牛队还是跌跌撞撞的闯入了季后赛，在西部赛区分区半决赛被湖人队击败。6英尺8英寸的前锋布泽尔打出了他为公牛队效力的11年中数据最出色的赛季，在得分方面以平均每场 21.5 分领先全队，吉姆华盛顿(Jim Washington)则以平均每场 10.1 个篮板球成为球队的篮板王。
当杰里科朗格罗（Jerry Colangelo）离开了公牛的管理层去经营扩招球队菲尼克斯太阳（Phoenix Suns），他将科尔教练也带去了菲尼克斯。在1968-69赛季代替科尔教练的是迪克莫塔（Dick Motta），他已经在韦伯州（Weber State）嬴得了三届大天空联盟冠军（Big Sky Conference Championships）。莫塔并不被看好接替科尔，但是事实证明这是个幸运的选择。在 70 年代初期他将公牛队打造成一支坚强的防守性球队，即使在队员的才能相形逊色之时，也时刻准备向对手发起挑战。
公牛队拥有 1968年 NBA第4号选秀权，并选择了身高7英尺，体重265 磅的田纳西州（Tennessee）中锋汤姆波尔温科勒。波尔温科勒将在芝加哥度过他整个 10 年的职业生涯，并且以 5745个篮板球成为公牛队队史上的篮板王。


1968-72： 因为拉夫公牛峰回路转

在 1968-69 年，公牛只取得 33胜49负的战绩，因此出现11月 7 日只有891名球迷在主场目睹他们以120比105 击败西雅图超音速（Seattle Supersonics）这种情况也就可以解释了。在11月 23 日，公牛以弗林罗宾逊交换至密尔沃基，换来了身高6英尺8英寸、身手流畅的得分威胁鲍勃拉夫和斗志旺盛的身高6英尺2英寸后卫鲍勃威斯（Bob Weiss）。芝加哥逐渐积累起成为具有竞争力的俱乐部的一些基本要素。
身高 6英尺5英寸、生性好斗的杰里斯隆被认为主要是一名防守专家，在3月 5 日对密尔沃基雄鹿队（Miwaukee Bucks）的比赛中砍下了个人职业最高 的43分，赛季结束后，他入选了NBA最佳防守阵容第一队。布泽尔平均每场取下 21.7分，是全队的得分王，而波尔温科勒则以平均每场 11.1 次篮板球在篮板方面领先全队。 事实上，1968-69的公牛队整个赛季抢下了4550个篮板球，是公牛队史上单赛季抢篮板最好的球队。
1969-70赛季的公牛取得了 39胜43负的战绩，并且每场砍下114.9分，是公牛队史上单赛季每场得分能力最强的球队。在1月8 日对太阳队的比赛中，波尔温科勒抓下了公牛队队史上最高 的37 个篮板球，公牛队也以152比123战胜太阳。 新球员切特沃克（Chet Walker）以平均每场 21.5分成为球队的得分王，波尔温科勒将每场平均篮板数提高到12.5个，是球队的篮板王。公牛队再次进入季后赛，但以在西部赛区半决赛中以1比4败给了亚特兰大鹰队（Atlanta Haws）。
公牛队终于在1970-71赛季全线开火，一举取得51胜31负的战绩，在新成立的中西区仅次于雄鹿队居第二位，在全联盟居第三位。他们开局差强人意，在进入12月时胜率刚刚超过50%，接着拿下六连胜。公牛队已经成为一支讲究身体接触的球队，其中又以波尔温科勒居首，在3月9日战胜雄鹿队的比赛中抓下了33个篮板球，这场胜利中断了雄鹿队的二十场连胜。
切特沃克在罚球命中率上以85.9%领先全联盟。拉夫以单赛季2043分创下了球队的新的得分纪录。在NBA得分王的争夺中以平均25.2分取得第六名（在迈克尔乔丹加入球队之前，拉夫保持着公牛队大部分得分纪录）。波尔温科勒则抓下1133个篮板，平均每场13.8个篮板球创下球队篮板纪录。
在1971年NBA季后赛中，芝加哥公牛队将洛杉矶湖人队逼入困境，最终经过七场苦战才负于湖人。令NBA大吃一惊的是，迪克莫塔被选为联盟年度最佳教练。
公牛队在1971-72赛季继续进步，最终拿下57胜25负的战绩。这一光彩夺目的战绩还是排在了湖人和雄鹿之后，湖人在这一赛季取得了33场连胜，最终战绩为69胜13负，而雄鹿则以63胜19负获得了中西区的冠军。


1972-1974：一名无所畏惧的选手：公牛交换获得了范里尔

在11月份，公牛队以吉姆福克斯（Jim Fox）从辛辛那提换得了身高6英尺2英寸的诺姆范里尔。他给比赛带来了战斗的精神，并与斯隆联手组成了当时最强硬的防守组合。公牛队在11月下旬获得了七连胜，在12月下旬又取得了七连胜，在进入新年时，取得了27胜10负的战绩。在1月份取得的五连胜使公牛队在胜场方面高出50％胜率21场。
在2月6日对辛辛那提的比赛中，沃克砍下了创俱乐部得分纪录的56分（这一纪录最终被迈克尔乔丹打破）。沃克也是除了乔丹之外唯一单场砍下50分或更高得分的公牛队选手。沃克做到了一次，而乔丹做到了32次（注：原文有误，乔丹在1998年退役时，至少已有34次单场取得50分以上的战绩）
拉夫代表公牛参加了1972年NBA全明星赛，球队在赛季中发挥稳定，直到波尔温克勒在常规赛最后一周膝盖受伤之前都有望获得总冠军。公牛队被最终获得NBA总冠军湖人队横扫出局。在赛季末，球队第三轮选中的来自俄克拉何马州立大学（Oklahoma）、身高6英尺9英寸的新秀克里夫劳德雷（Clifford Ray）入选了NBA新秀队。
由于波尔温克勒受膝伤困扰而缺席了大半个赛季，公牛队在1972-73年的战绩有所下降，但球队还是取得了51胜31负。在2月4日对雄鹿和2月6日对堪萨斯国王（kansas City Kings）的比赛中，拉夫连续砍下49分，沃克和拉夫入选了全明星阵容。在二月初，公牛队的战绩为31胜20负，此后他们取得17胜6负，使一个不错的赛季成为一个很好的赛季。
公牛队在七年中第六次进入季后赛，并在三年中第二次将湖人队逼入第七场，在决定性的第七场比赛结束前不到三分钟，公牛队还以90：83领先，但在最终几分钟被湖人队打了个12：2。
在1973-74赛季，球队取得了54胜28负的战绩，在59胜23负的中西区冠军雄鹿队之后与底特律活塞（Detroit Pistons）争夺第二名。公牛队以13胜2负的良好成绩开局，10月和11月取得12场连胜。12月公牛取得七连胜，一月份更是热得发烫，取得10连胜。沃克和范里尔参加了东部全明星队，范里尔和杰里斯隆入选了NBA最佳防守阵容第一队。
在联盟季后赛的半决赛中，活塞队和公牛队吹响了战斗的号角，经过七场激烈身体接触的比赛，公牛队以96：94在最后决战中胜出。但是和活塞队的比赛也使得公牛队元气大伤，在随后进行的西部联盟决赛中，公牛队连负四场，输给了由卡利姆阿布杜尔贾巴尔（Kareem Abdul-Jabbar）率领的雄鹿队。


1974-76：令人窒息的防守帮助公牛队获得1974-76年的分区冠军

在连续4次取得50胜的赛季后，公牛队在1974-75赛季只取得了47胜35负，但仍然在中西区获得了第一名。因为重谈合同的原因，范尼尔和拉夫没有获得上场的机会，导致球队开局不妙。但是，以克里夫劳德雷交换到金州勇士队（Golden State Warriors）换来的身高6英尺11英寸的中锋内特瑟蒙德（Nate Thurmond）挑起了重担。瑟蒙德已处在其名人堂生涯的最后几年，但在10月18日他为公牛队效力的第一场比赛中，他面对亚特兰大鹰队盖帽12次，创下了球队的纪录。
这个时期的球队商标是令人窒息的防守。1974-75赛季，公牛队的整体防守领先全联盟。每场失分只有95分。一旦拉夫和范尼尔回到比赛场上，公牛队就会变得难以对付。从1月24日到2月1日，他们连赢12场主场，而在赛季的后半程，球队几乎所向披靡。
这种积极的势头也带到了季后赛中。在西部联盟的半决赛中，公牛队经过六场比赛击败了堪萨斯国王队，接着在联盟决赛的系列赛中以2:1和3:2两次领先里克巴里（Rick Barry）率领的金州勇士队。但是，勇士队最后两场中翻盘，取得了进入NBA总决赛的入场券，最终勇士队赢得了迁往新主场后的第一个NBA总决赛冠军。
对芝加哥的体育迷来说，好消息是公牛队最近几年在季后赛中的成功，而坏消息则是沃克退役，杰里斯隆伤了膝盖，1975-76赛季公牛队倒退至历史最差战绩的24胜58负。迪克莫塔在此赛季后离开球队，由埃德拜吉（Ed Badger）接任。一段稳定期后，球队陷入了混乱。 在接下来的10年里，公牛队先后更换过七名教练，并且长期无法从选秀中有所收获，经常更换阵容，在大多数时间内都无法进入季后赛。


1976-1981：令人畏惧的阿蒂斯，但并不令人畏惧的公牛队
换帅的直接结果出人意料地好，拜吉帮助1976-77年的公牛队戏剧性比上赛季多赢了20场，达到了44胜38负。在赛季开始前，公牛队通过美国篮球联盟（ABA）（注：在60-70年代与NBA同时共存，后除四支球队加入NBA之外，其他球队全部解散）解散时进行的选秀中选中了身高7英尺2英寸的中锋阿蒂斯吉尔莫（Artis Gilmore）。在此之前的五个赛季，吉尔莫在肯塔基上校队（Kentucky Colonels）平均每场得分是22.0分，此后，吉尔莫为公牛队献上了夺目的六个赛季。但是，他也无法阻止公牛队创下了当时球队纪录的13场连败。尽管这一令人不快的经历在赛季末被忘却了，因为公牛队在吉尔莫、新秀斯科特梅（Scott May）和老将范里尔的带领下在最后24场比赛中20胜4负。这一令人印象深刻的大翻盘将公牛队送入了季后赛，在季后赛中，公牛成为了由比尔沃顿（Bill Walton）率领的、最终获得当年NBA冠军的波特兰开拓者队（Portland Trail Blazers）的手下败将。
尽管在全明星赛之后28胜23负，1977-78赛季的公牛只打出了40胜42负的战绩，所以公牛队仍未能进入季后赛。吉尔莫代表公牛参加了1978年NBA全明星赛，这也是他在公牛队效力期间第一次入选（他总共入选了四次全明星赛）。吉尔莫以每场22.9 分和13.1篮板成为了球队的得分王和篮板王，并以55.9%的投篮命中率名列联盟排行榜的第三位。
1978-79赛季，公牛队在两个不同的教练，拉里考斯泰罗（Larry Costello）和斯哥蒂罗伯特森（Scotty Robertson）带领下只取得31胜51负。考斯泰罗在赛季开赛前从拜吉手里接过教鞭，在只取得20胜36负的开局后丢掉了饭碗。罗伯特森上任后也没有起色，在此后的比赛中只取得了11胜15负。吉尔莫以每场23.7分和12.7个篮板连续第二年成为球队的得分王和篮板王，并在这两项统计中都进入了联盟的前十名。1978年选秀第一轮新秀雷吉休斯（Reggie Theus）在公牛队开始了他在NBA长达13年的职业生涯，并在赛季末入选了NBA新秀队。
1979-80赛季的公牛在新教练杰里斯隆的带领下战绩下降至30胜52负，斯隆自从1976年从联盟退休后，在公牛队先后担任过球探和助理教练。吉尔莫在赛季的第一场比赛就脚部严重受伤，最终休赛34场，不仅破坏了斯隆的执教处子战，也中断了自己连续参赛670场比赛的纪录。
在1980-81赛季，公牛队为了在中西区给扩招球队达拉斯小牛队（Dallas Mavericks）腾位置而移到了中央区。新的赛区对公牛队很有利，球队取得了45胜37负的战绩，在60胜22负的雄鹿队之后居赛区第二位。公牛队在赛季的大部分时间内都在50％胜率上下徘徊，但在赛季末热得发烫，在最后15场比赛中13胜2负。自1977年之后，公牛队第一次进入了NBA季后赛。公牛在三场两胜制的季后赛第一轮比赛中淘汰了纽约尼克斯队，然后在东部联盟半决赛中被最终取得冠军的波士顿凯尔特人（Boston Celtics）横扫出局。


1981-84：三年的挣扎
1981年NBA选秀公牛队从圣母学院(Notre Dame)选中了身高6英尺9英寸的前锋奥兰多伍尔里奇（Orlando Woolridge），但在上赛季呈现希望之后，1981-82赛季是个失望的赛季。1981年12月2日对勇士队的比赛特别令人心碎，公牛队以全场70.5%的投篮命中率打破了由自己保持的NBA纪录，但仍以119比120输掉了比赛。在斯隆的带领下，球队打出了19胜32负的开局，1982年2月17日，斯隆的帅位被公牛队总经理罗德索恩（Rod Thorn）取代。索恩率领公牛队在此后的比赛中15胜15负，公牛队也以34胜48负结束了赛季的比赛。吉尔莫以每场18.5分和10.2个篮板又一次成为球队的得分王和篮板王，并以65.2％的命中率领先全联盟。
在失去进入季后赛的机会后，球队重组了阵容。公牛队在1982年选秀中第一轮从圣弗朗西斯科大学(University of San Francisco)选中了身高6英尺3英寸，充满天赋但也麻烦缠身的昆廷戴利（Quintin Dailey）。同时公牛队与圣安东尼奥马刺队(San Antonio Spurs)进行了交易，用吉尔莫换来了戴夫考尔津（Dave Corzine）和马克奥伯丁(Mark Olberding)。
1982-83赛季公牛队在新教练保罗威斯特海德（Paul Westhead）的率领下只取得了28胜54负的成绩，而威斯特海德在1980年曾率领洛杉矶湖人队取得了总冠军。公牛队在赛季中经常陷入挣扎，在赛季中第一次长期客场征程中七战皆负。当伍尔里奇因膝伤缺席了赛季的最终25场比赛之后，球队再次遭到了七连败。休斯以每场23.8分入选了全明星赛，而戴利则以每场15.1分入选了NBA新秀队。威斯特海德在公牛队执教时间十分短暂，在赛季末被球队解除了合同。
1983-84赛季凯文劳尔里（Kevin Loughery）出任球队新的主教练，公牛队只打出了27胜55负，球队历史上第二差的战绩。在赛季中，公牛队将休斯交换至堪萨斯国王人，换来了斯蒂夫约翰逊（Steve Johnson）和未来的选秀权，球队也因此需要获得一位得分后卫。


1984-87：“飞人乔丹”
上赛季表现欠佳的公牛队获得的回报是拥有1984年选秀的第三号选秀权。拥有头号选秀权的休斯顿火箭队（Houston Rockets）选中了哈基姆奥拉朱旺（Hakeem Olajuwon），他成为了未来十几年内NBA最具统治力的中锋之一。第二个挑选的波特兰开拓者队则选中了另一名中锋山姆波伊（Sam Bowie）,   他的职业生涯由于受多次伤病的影响而大打折扣。公牛队则选中了大学年度最佳球员，身高6英尺6 英寸，来自北卡罗莱纳大学（North Carolina）的迈克尔乔丹。


乔丹帮助公牛队回到了自1981年以来的第一次季后赛中，但这只是昙花一现。公牛队在第一轮的系列赛中以1：3不敌雄鹿队。教练在赛季后被解雇。
1985-86赛季，斯坦阿尔伯克被任命为新的主教练，可乔丹在赛季第三场比赛中摔断了腿，使公牛队遭到灾难性地重创。很多人认为他会错过赛季剩余的比赛，但他在3月15日（在缺席了64场比赛后）成功地返回赛场，并且帮助公牛队获得了季后赛资格（尽管俱乐部的战绩只有30胜52负）。
在面对凯尔特人队的首轮比赛中，公牛队连败三场出局，但是由于乔丹在波士顿公园（凯尔特人主场）的第二场比赛中令人叹为观止的狂揽63分，这次系列赛变得令人难以忘怀。乔丹的突然爆发刷新了季后赛的单场得分纪录，虽然这并不能阻止凯尔特人的通过两次加时以135：131取得胜利。
查尔斯奥克利在1985-86赛季加入了公牛，迅速建立了他作为篮板怪兽的统治地位，他在每场比赛中抢下8.6个篮板居全队之首，还在3月15日对雄鹿队的比赛中抢得了创俱乐部纪录的18个进攻性篮板。赛季后阿尔伯克遭到解雇，公牛队继续寻找合适的教练。
1986-87赛季，由于另一位新主教练道格科林斯（Doug Collins）的加盟，公牛队的战绩攀升至40胜42负。并且连续在第三个赛季获得了季后赛的资格，但是在第一轮比赛中再次被凯尔特人淘汰。
对于大多数只关心超级巨星乔丹的球迷而言，球队的战绩倒变得次要。乔丹在11月下旬和12月上旬连续9场比赛中都疯狂地捞得至少40分。2月26日对网队的比赛中，他狂揽58分（包括创纪录的27罚26中）。3月4日对活塞队的比赛又豪取61分。仅在一个月之后的4月16日，在对亚特兰大的比赛中，乔丹再次轰下61分。这个赛季的乔丹成为1962-63赛季的威尔特张伯伦（Wilt Chamberlain）之后第一位在一个赛季中获得3000分的NBA运动员。
乔丹以平均每场37.1的得分冠绝全联盟，这也是他职业生涯单赛季的平均最高得分。他以3041总得分、1098次投篮命中，833次罚球，236个断球创下了公牛队单赛季纪录。乔丹华丽的数据使他第一次入选了NBA最佳阵容第一队（此后他又多次入选）。


1987-89：乔丹得到了角色球员

乔丹的伟大无可置疑，以1066个篮板球成为全联盟篮板王的奥克利也是出色的。然而，公牛队仍然缺少有质量的角色球员。在1987年NBA选秀中，公牛队朝缓解这一问题迈出了重大的一步。负责篮球运营的副总裁杰里克劳斯（Jerry Krause）通过交换获得两名球员，为公牛队未来冠军球队机器获得了两个重要的齿轮。公牛队拥有前十个选秀权中的两个，克劳斯以第8号选秀权选中了奥登波利尼斯（Olden Polynice），用第10号选秀权选中了霍拉斯格兰特（Horace Grant），克劳斯接着用波利尼斯和选秀权从西雅图超音速队换来了他们用第5号选秀权选中的斯科蒂皮蓬（Scottie Pippen）。
在格兰特和皮蓬加盟火箭后的1987-88赛季，公牛队开始大显身手。球队取得了50胜32负，这是自1973-74赛季以来的最好成绩。在充满竞争的中央区，活塞队取得了第一，公牛队和鹰队并列第二。公牛队在季后赛中初露峥嵘，第一轮经过5场比赛击败了克里夫兰骑士队（Cleveland Cavaliers），但在东部联盟半决赛中不敌活塞队。
奥克利和洛杉矶快船队（Los Angeles Clippers）的迈克尔凯奇（Michael Cage）在争夺联盟篮板王的战斗中势均力敌，直至常规赛的最后一天才分出高下。4月22日对骑士队的比赛中，奥克利抢下了35个篮板，对凯奇造成了巨大的压力，这也是继1977年波尔温克勒抢下37个篮板的公牛队历史纪录后第二个好成绩。但在两天以后，凯奇在对超音速的比赛中抢下30个篮板，仅以每场13.03个篮板对13个篮板的最微弱优势击败了奥克利。但是由于凯奇比奥克利少打10场比赛，所以奥克利以1066个篮板总数连续第二年领先全联盟。
乔丹以平均每场35分的得分和3.16次抢断成为联盟的得分王和抢断王。他赢得了几乎所有主要奖项，包括常规赛最有价值球员，年度最佳防守队员，NBA最佳阵容第一队，NBA最佳防守阵容第一队，全明星赛最有价值球员和NBA扣篮大赛冠军。
即使有前一赛季的辉煌战绩，公牛队并没有止步不前。公牛队在1988-89赛季阵容中有七张新面孔。1988年6月杰里克劳斯进行了一场轰动联盟的交易，他用奥克利换来了纽约尼克斯队身高7英尺1英寸的中锋比尔卡特莱特（Bill Cartwright）。他还从太阳队获得了3分球专家克莱格霍奇斯（Craig Hodges）。由于队员之间互相磨合和相互适应，队伍常规赛的成绩滑落至47胜35负，但是这只是季后赛前的热身。
公牛队在季后赛先以五场击败骑士，又以六场战胜尼克斯，历史上第三次挺进联盟决赛。公牛队在东部联盟决赛中先以2：1领先活塞，但是活塞重整旗鼓，一举赢下随后的三场比赛取得系列赛胜利。乔丹以每场32.5分的得分连续第三年获得了联盟的得分王。


1989-90：杰克逊取代克林斯成为主教练

菲尔杰克逊（Phil Jackson）取代了科林斯成为1989-90赛季公牛队的主教练。作为运动员，杰克逊在NBA打了13年的球，其中11年效力于尼克斯。1985年他执教阿尔巴尼庄园队（Albany Patroons）获得了大陆篮球协会（Continental Basketball Association）的联盟总冠军，并当选为年度最佳教练，接着成为了公牛队的助理教练。
在杰克逊的统率下，公牛队开始磨合，轻松获得了55胜27负的战绩，并再次杀入东部联盟决赛。从11月开始，公牛队连续取得15场主场连胜，创下俱乐部纪录，球队还取得了队史上最高的客场八连胜。公牛队在赛季中段表现稳健，乔丹和皮篷一起入选了全明星队。全明星赛后，公牛队热得发烫，打出了27胜8负的骄人结局，其中包括两个九连胜。3月28日对骑士队的比赛中，乔丹大发神威，无可抵挡地砍下69分的职业生涯最高分。乔丹以33.6分的每场得分连续第四次取得联盟得分王，并以每场2.77场抢断第二次获得NBA断球王。
身高6英尺7英寸，体重达225磅的皮篷身手全面，是乔丹的关键补充。他的球风虽然不象“飞人乔丹”那样华丽，但也具有跟乔丹一样的全面身手：良好的控球能力，稳定的得分能力和出色的防守能力。
     尽管取得不少成功，公牛队还是无法跟上活塞队胜利的步伐，活塞队在赛季末比公牛队多胜四场获得中央区冠军。公牛队在季后赛前两轮轻松过关，淘汰了雄鹿和七十六人队。但连续第二年，公牛队还是未能在东部联盟决赛中击败活塞队。活塞队通过七场低得分的比赛战胜了公牛，并最终获得了连续第二个NBA总冠军。


1990-91：公牛皇袍加身

1990-91赛季，菲尔杰克逊的执教哲学中一些不那么明显的方面开始引人注意，并发挥了前所未有有的效果。尽管公牛队拥有乔丹这名篮球历史上最具创造力的得分机器，公牛队也强调防守和团队精神。
公牛队在赛季初尝到了三连败。在此后的比赛中，公牛再没有连败超过两场。12月4日，公牛队对太阳队拿下了155分，这是队史上的常规赛得分纪录（只有1984年的一场通过四次加时的比赛拿下156分更高）。在十二月和一月，球队取得两次七连胜，拿到了30胜14负的战绩。球队在二月份一发不可收拾，先取下11场连胜，刚吃到一场败场中止了这段连胜，接着又拿下九连胜。在3月20日时，公牛队的战绩已高达50胜15负。
以61胜21负完成赛季的公牛获得了队史上的第二个分区冠军并成为NBA历史上第九支在常规赛上取得60场或更多胜场的球队。在季后赛中，公牛队所向披靡，先通过三场横扫了纽约尼克斯，再五场淘汰了费城七十六人，最后又连胜四场，将卫冕NBA总冠军底特律活塞队横扫出局，进入了NBA总决赛。
在公牛队和洛杉矶湖人队之间举行的1991年NBA总决赛被认为是篮球中两个最具魅力的球员－迈克尔乔丹和魔术师约翰逊之间的对抗。可是，球迷期待的戏剧性场面从未出现。山姆佩尔金斯（Sam Perkins）在最后一秒投中了三分球，湖人队也因此取得了总决赛第一场比赛的胜利，但公牛队接着连胜四场。在总决赛第五场比赛中，乔丹拿下30分并送出10次助攻，公牛队以108比101击败了湖人，锁定了公年队25年队史上的第一个NBA总冠军。
总冠军对乔丹来言是一个难以忘怀的赛季的点睛之笔。他第二次被选为联盟常规赛最有价值球员，连续第五次获得联盟得分王，职业生涯突破15000分，入选NBA最佳阵容第一队和NBA最佳防守阵容第一队。乔丹还被选为NBA总决赛的最有价值球员。


1991-92：两枚总冠军戒指总好过一个

1991-92赛季，公牛队卷土重来，大有可能打破联盟单赛季取胜纪录，最终取得了球史上最佳的67胜15负。公牛队赛季初慢热，但此后连续取得创球队纪录的14场连胜。在十二月初，球队战绩已达到15胜2负。公牛队在一月份又取得13场连胜，战绩达到37胜5负，在下半个赛季的比赛中，公牛队轻松取下30胜10负。公牛队以36胜5负平了队史上最佳主场战绩，并取得俱乐部纪录的31胜客场胜利。
但是季后赛却比上个赛季要来得艰苦。公牛队在分区半决赛中遭遇尼克斯队，打满七场才涉险过关，在东区决赛中又经过六场最终战胜了骑士队。
公牛队在1992年NBA总决赛中面对体力充沛的波特兰开拓者队。当公牛队主场取胜总决场第一场比赛后，开拓者在公牛队的主场偷走了第二场比赛的胜利，让乔丹和他的公牛队友大吃一惊。但是公牛队成功地在波特兰举行的三场比赛中赢下两场，以三比二的领先优势回到了主场。总决赛第六场进行到第四节时，开拓者仍以15分的优势领先，第七场决战看上去不可避免。不过公牛的板凳球员力挽狂澜。在第四节的开始公牛队打出了14比2的高潮，上演了总决赛历史上第四节分差最大的反败为胜。公牛队以97比93取胜，获得了连续第二个总冠军，成为NBA历史上第四支连续两年获得NBA总冠军的球队。
乔丹在常规赛中平均每场得到31.2分，在总决赛对开拓者的六场角逐中，乔丹的平均得分更高达每场35.8分。他连续第二年将常规赛和总决赛最有价值球员一并收入囊中，这也是继凯尔特人的拉里伯德（Larry Bird）之后第一位连续两年获得这两项荣誉的球员。乔丹连续第六年获得NBA的得分王，入选全明星赛先发阵容，NBA最佳阵容第一队和NBA最佳防守阵容第一队。皮篷也同时入选了全明星赛先发阵容和NBA最佳防守阵容第一队。在1992夏季，乔丹和皮篷一起加入了美国梦一队，并在巴塞罗那夏季奥运会上获得了金牌。


1992-93：“三连冠”

公牛队以57胜25负结束了1992－93年的常规赛季，这也是球队连续第四个赛季获胜50场以上和连续第二年没有连败超过两场以上。1月16日对奥兰多魔术（Orlando Magic）队的比赛中，乔丹拿下了职业生涯第二高的64分。常规赛季结束时，乔丹获得了连续第七个联盟得分王，并跟皮篷一起入选了NBA最佳防守阵容第一队。毕业于洛华大学（Lowa）的B.J.阿姆斯特朗（B.J. Armstrong）进入了球队的先发阵容，并以45.3%的三分命中率名列联盟第一。
在1993年NBA季后赛中，卫冕冠军仍是最有实力夺冠的球队，但不再是明显的大热门。事实上，许多球迷认为帕特莱利(Pat Riley)教练率领的尼克斯队会从东部成功突围，还有很多球迷认为取得62胜20负的的联盟最佳战绩，查尔斯巴克利（Charles Barkley）率领的菲尼克斯太阳最终会获得冠军。无所畏惧的公牛在季后赛前两轮中轻松过关，先后通过三场和四场将鹰队和骑士队横扫出局。在万众期盼的东部联盟决赛中，公牛队与尼克斯队相遇。公牛从先负两场的困境下翻身，选扳四场取得了系列赛的胜利。
正如球迷预期，已经在NBA总决赛中等待公牛队的是菲尼克斯太阳队。公牛队出人意料地在菲尼克斯客场取得前两场比赛的胜利，让太阳队大吃一惊，看上去总决赛很快就会结束。但是巴克利带领球队在芝加哥取得两场近乎不可能的客场胜利，将系列赛第六场又带回了菲尼克斯。太阳在第六场的第四节掌控了局面，看上去决定性的第七场对决已经不可避免。接着，公牛队的约翰帕克森（John Paxson ）制造了总决赛历史上最伟大时刻之一。在公牛队以96比98落后时，帕克森在比赛结束前3.9秒投中了一个戏剧性的三分球，公牛队也因此以99比98险胜，获得了他们连续第三个NBA总冠军。
迈克尔乔丹在对太阳的比赛中平均每场砍下41分，打破了之前由里克巴里（Rick Barry）保持的总决赛系列赛最高平均得分纪录。乔丹连续第三年被选为总决赛最有价值球员。公牛队也成为27个赛季以来第一支连续三个赛季都获得总冠军的NBA球队。（由乔治米坎（George Mikan）率领的明尼阿波利斯湖人队（Minneapolis Lakers）从1952－1954年获得三连冠和比尔拉塞尔（Bill Russell）带领的波士顿凯尔特人队在1959－1966年连续获得八次NBA总冠军）。