其间，杨广接受其父隋文帝欲与后梁政治联姻的安排，在隋开国翌年即开皇二年（582），与后梁（555—587）第二代皇帝萧岿（542—585, 562—585在位）之女萧氏（570? —647）成亲。萧氏是梁朝昭明太子萧统（501—531）之曾孙女（武帝萧衍——昭明太子萧统——萧詧——萧岿——萧氏）。成婚时，萧氏已过十五岁，因此比杨广稍年长。
萧氏继承了南朝隆盛时期梁朝的皇族血脉和南朝的文化传统，兼具教养与智慧。杨广立即被萧氏的魅力深深折服，并受其影响，接受江南文化的熏陶。杨广开始学习江南土语（吴语），并掌握了当时流行于华北的南朝文人庾信的文体，尤其喜好梁陈的宫体诗。
隋炀帝对南朝人的文艺沙龙抱有强烈的憧憬，并很快成为南朝文艺沙龙的一员，活跃于南朝文人集团中。杨广在陈朝灭亡后驻守扬州（江都）之际，也举办了南朝风格的文艺沙龙，并很享受与南朝文人们的交流。在中国文学史上，杨广在类似这种文艺沙龙中所作的诗歌，将南朝诗歌的纤细与华北诗歌的豪迈完美地融合在一起，开了唐代文学的先河。

开皇八年（588）冬，隋朝在攻打陈朝时，杨广被授任行军元帅，年仅二十岁即指挥整个军队。开皇九年（589）正月丙戌，建康沦陷，陈朝灭亡，杨广带兵攻入建康城。眼前的古都建康，华丽的宫殿和丰富细腻的自然点缀着的公私园林广布都城内外，是他从未见过的奢靡至极的大都会。在黄土高原干燥的自然环境中长大，并对江南文化抱有强烈憧憬的隋炀帝，被眼前这魅力无穷的建康城所俘虏，也是理所当然的。
杨广在建康短暂停留近三个月后，受隋文帝之命，将陈朝末代皇帝（后主）陈叔宝及其王侯百官悉数俘虏，凯旋大兴。杨广同时带回了南朝行王权礼仪所用的器物和衣冠法物，但据说被隋文帝禁止而一直秘藏于御府，实际上并未曾使用。从这件事，既可以看出隋文帝对待南朝的态度，也可知南朝的文物制度给隋朝宫廷带来了极大的冲击。隋朝的王朝礼仪与南朝相比一直比较简朴，对仪礼正统性的讨论也远远少于南朝。因此杨广即帝位初始，就以南朝的王权礼仪为范本，对隋朝的仪礼进行修整。

隋文帝对南朝旧地的强硬统治，立即引起了旧南朝大范围的反抗与叛乱。开皇九年（589）三月，杨广被委任扬州总管平定叛乱，再度前往江南，直到开皇二十年（600），在这近十年间，他一直留在江都（扬州）。这一时期，杨广将江南地区著名的文人墨客大量招致麾下，杨广王府的社交界、文艺沙龙，集聚了南朝众多的儒释道三教人士和学者文人，以致江南都市文化的中心从建康转移至江都。
由此可见，隋炀帝的执政策略是极其重视江南的，这与隋文帝重视关中而蔑视江南、山东的策略完全不同。以关中为政权中心的隋文帝，对南朝和北齐的文化始终抱有警惕；与之相对，隋炀帝对江南的文化传统一直怀有强烈的憧憬。隋炀帝厚待旧南朝的学者文人，并邀请他们参加各种文化活动，试图缓和旧南朝对隋朝的怨恨和怀疑，并尽力以怀柔政策笼络人心。隋文帝虽然在军事上取得了南北的统一，但未能在文化上实现南北的融合，而这一点却由隋炀帝实现了。