邻位效应使酸性变强，为何邻硝基苯酚酸性比对硝基弱【有机化学吧】

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邻位效应使酸性变强，为何邻硝基苯酚酸性比对硝基弱

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IP属地:江苏

1楼2013-07-20 18:12回复

很有可能是氢键的缘故
邻硝基苯酚的质子不易离去

IP属地:江苏

2楼2013-07-20 18:53

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因为对硝基笨酚中的硝基与羟基离得更远，使羟基氢正电性更强从而酸性更强

来自iPhone客户端3楼2013-07-20 18:54

邻硝基苯酚有分子内氢键

IP属地:河北

来自iPhone客户端5楼2013-07-21 06:26

场效应

6楼2013-07-21 09:44

对位硝基有吸电子诱导和吸电子共轭，邻位只有诱导

来自手机贴吧7楼2013-07-21 19:37

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可以类似邻硝基苯甲酸和对硝基苯甲酸酸性比较，大本P572

8楼2013-07-21 22:48

分子内氢键？

来自手机贴吧9楼2013-07-22 12:54

不感兴趣

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对位形成的共振体更有利于分散羟基氧的负电荷，更稳定，所以…

来自手机贴吧10楼2013-07-22 20:00

分子内氢键

来自Android客户端11楼2013-07-22 22:18

对呀，也迷惑。很多很多苯类化合物邻位酸性就比对位弱的说，不知如何分析才对。

来自iPad13楼2013-08-27 14:27

因为酸碱反应的实质第一步要形成氢键若一个化合物原先已形成氢键则酸碱反应首先要破坏这个氢键六元环氢键体系氢键相当稳定

来自iPad14楼2013-08-27 17:04

我理解的：是因为邻位的容易形成分子内氢键，从而导致溶剂化比较小，氢不易解离，对位的主要为分子间氢键，溶剂化强所以酸性较强

来自Android客户端15楼2013-08-27 23:26

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二楼

来自Android客户端16楼2013-08-28 13:31

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